Grabada luego del exitoso estreno de Mi pobre angelito, que en 1990 recaudó 476,7 millones de dólares y quedó tercera como uno de los grandes tanques de ese año (el primer lugar fue para la memorable Ghost, con Demi Moore y Patrick Swayze, y el tercero para la sorprendente historia de amor de Mujer bonita, protagonizada por Julia Roberts y Richard Gere), el rodaje de la película con Chlumsky no estuvo exento de conflictos y curiosidades.

1. Los elegidos. Mientras que Culkin venía de lucirse en Mi pobre angelito y se perfilaba como una estrella –poco después llegaría la segunda parte de la saga–, Anna Chlumsky era menos conocida en el ambiente, aunque ya había dado algunos pasos en pequeños papeles y había participado en numerosos comerciales de televisión.

2. Una fortuna para Macaulay. Según trascendió a fines de 1990, el protagonista de Mi pobre angelito cobró 1 millón de dólares por interpretar a Thomas en Mi primer beso. Según publicó el medio especializado Entertainment Weekly por aquellos días, la expectativa de ver al niño que había conquistado al mundo en su trabajo anterior dando su primer beso en la pantalla de los cines era muy alta.

3. Lágrimas. En diversas entrevistas a lo largo de casi tres décadas, la protagonista fue consultada sobre su técnica para interpretar las escenas más tristes siendo tan chica al momento de las grabaciones. Cuenta que su mama, quien la acompaño en el rodaje, le decía que piense en cosas tristes antes de filmar una escena emotiva, por ejemplo visualizar que en el feretro no estaba su pequeño y gran amor, al final de la película, sino le dijo : " imagínate que estoy ahí dentro.

4. Bromas. Según revelaron los protagonistas, durante las grabaciones Culkin se ponía algo inquieto. Además de jugar a las cartas entre escena y escena y escuchar música con su walkman, el actor se dedicaba a hacerle bromas pesadas a la persona que tenía como tarea cuidarlos a él y a su compañera.

En una ocasión el niño robó la cinta adhesiva que usaban los técnicos y la puso en el asiento de un inodoro con la intención de que cayera en la trampa su cuidadora. Sin embargo, quien terminó siendo víctima de la broma fue la propia protagonista de la película.

5. Las abejas. Uno de los mayores desafíos para los realizadores fue el de trabajar con abejas para una de las escenas más trágicas del largometraje. Fue convocado un experto en el tema, que acompañó en todo momento al actor. Como el personaje de Thomas debía atraerlas, la producción decidió llenar de polen las manos de Culkin por unos instantes. Cuando el director dijera “corte”, el niño debía salir corriendo de inmediato para quitárselo.

6. Primera vez. Otro de los puntos centrales de Mi primer beso fue, justamente, crear el clima adecuado para el momento del beso. Ninguno de los protagonistas había tenido esa experiencia antes, por lo que resultó un verdadero reto. Además, tal como reveló el propio Culkin en diversas entrevistas, como se necesitaban tomas de distintos ángulos la escena fue grabada por lo menos 15 veces.